2006-2007

Khi K.Will đang giúp Rain sản xuất album thứ hai, anh nhận được một lời mời từ Park Jin Young, một nhà sản xuất âm nhạc lớn tại Hàn Quốc. Park Jin Young đã viết và soạn cho anh một bài hát trong album đầu tiên "Left Heart" của K.Will, phát hành ngày 6 tháng 3 năm 2007. Cứ tưởng "Left Heart" là bài hát debut của K.Will nhưng anh đã có màn debut trước đó cùng với Lim Jeong-hee (được biết đến là J-Lim) vào năm 2006.

Trong thời gian đó, những video K.Will hát lại những bài hát của Mariah Carey được đăng lên mạng như "Without You", "My All", "I Still Believe"... và hát khá tốt nên những netizen gọi anh là "Mariah Carey phiên bản nam"

2008-2009

Ngày 2 tháng 12,2008 K.Will phát hành digital single "Love 119", một sự kết hợp với rapper có tiếng MC Mong. Bài hát này đã xếp #1 trên bảng xếp hạng online và xếp #2 trên KBS Music Bank K-Chart mà không hề quảng bá.

Tiếp nối với bài hát nổi tiếng "Love 119", K.Will phát hành mini album mang tên "Dropping The Tears" vào 31 tháng 3 năm 2009. Anh cũng đã làm việc với hai thành viên của SNSD: Tiffany và Yuri cho album này. Yuri xuất hiện trong MV "Dropping The Tears", còn Tiffany gọp giọng vào bài hát "Girl, Meets Love". K.Will và Tiffany đã biểu diễn bài hát này trên Music Core vào tháng 7,2009.

Vào 25 tháng 12 năm 2009 K.Will đã có concert đầu tiên của riêng mình. Vé được bán hết nhanh hơn bất kì ca sĩ solo nào.

2010-2011

K.Will debut tại USA trong "THE THREE ROMANTICIST" concert cùng với Kim Bum Soo và Yoo Seung Chan vào 5 tháng 3 năm 2010. Single của anh tên "Present" được phát hành vào 10 tháng 3 năm 2010 và đã xếp #1 trên nhiều bảng xếp hạng online.

K.Will tổ chức concert đầu tiên tại Nhật Bản, "K.Will Live Concert with Band In Tokyo" vào tháng 5,2011 và "K.Will Live Concert with Band In Osaka" vào tháng 7,2011.

Khoảng một năm sau album thứ hai của anh, anh phát hành digital single "Amazed" cùng với Simon D và Hyorin của Sistar vào 21 tháng 1 năm 2011. Bảy tuần sau đó, mini album thứ hai của anh được phát hành và anh tổ chức một live showcase và phát hành MV "My Heart Is Beating" có sự tham gia của Lee Joon (MBLAQ) và IU, bài hát này đã all-kill mọi bảng xếp hạng online. Năm năm kể từ khi debut, K.Will lần đầu tiên nhận được cúp tại SBS Inkigayo

2012

Sau khi tham gia KBS Immortal Songs II vào tháng 11 năm 2011. K.Will đã rời chương trình sau khi thắng 3 lần, tạo nên kỉ lục mới.

Vào ngày 14 tháng 2 năm 2012 (Ngày Valentine) K.Will phát hành 3rd mini-album "I Need You" hai tuần sau khi sau khi phát hành digital single "I Hate Myself". Cùng ngày đó, K.Will cũng đã phát hành MV "I Need You" thông qua Starship Entertainment's offical Youtube channel, có Bora (Sistar), Ji Chang Wook và Yeo Jin Gu đóng vai chính. "I Need You" xếp #2 tại Billbroad K-pop Hot 100 trong khi "I Hate Myself" xếp #6. K.Will lần đầu tiên thắng #1 tại K-Chart kể từ khi debut được 6 năm tại KBS Music Bank với ca khúc "I Need You"

Album "Third Album, Part 1" được phát hành vào ngày 11 tháng 10 cùng với MV "Please Don't..." - bài hát chủ đề. "Please Don't" là bài hát được quảng bá thành công nhất của K.Will từ lúc trước đến nay. MV "Please Don't..." có sự tham gia của Seo In Guk, Dasom (Sistar) và An Jae-hyeon

2013

Vào ngày 14 tháng 2 năm 2013 Powerhouse Live (U.S.) mời K.Will đến biểu diễn Valentine's Day concert ở Orpheum Theatre tại Los Angeles, California.

Vào 3 tháng 4 K.Will phát hành single "Love Blossom"

Vào 19 tháng 10, K.Will phát hành album "Will In Fall" với bài chủ đề là "You Don't Know Love". Trong MV có sự tham gia của Chanyeol (EXO) và người mẫu Lee Ho-jung ra mắt vào ngày 21 tháng 10.

2014

Vào 25 tháng 6, K.Will cho phát hành mini-album "One Fine Day", với bài hát chủ đề tên "Day 1", trong MV có sự tham gia của Soyu (Sistar) và nam diễn viên Park Min-woo.

2015

Đầu năm 2015, K.Will kết hợp cùng Ham Eun-jung của T-ara nhằm ra mắt cũng như hỗ trợ ca khúc I'm Good.

2017

Vào ngày 26 tháng 9, K.Will phát hành Nonfiction nằm trong ''The 4th Album Part 1''.

Chương trình thực tế